chimie-organique.net – Le portail Dunod de la chimie organique > Lexique de chimie organique > /B_hierarchie_rub> Définition de « STÉRÉOSPÉCIFIQUE »
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STÉRÉOSPÉCIFIQUE (Réaction –)
(Réaction –)
Concerne les réactions dont le substrat et/ou le produit possèdent des stéréoisomères. Réaction dans laquelle un substrat de configuration déterminée et unique est transformé en un produit de configuration déterminée et unique.
Exemple : substitution nucléophile bimoléculaire SN2 (inversion sur le carbone site de la réaction) [13.2.1.c] ; l’addition du dibrome sur les alcènes (anti-addition) [9.2.1.b].
Contre exemple : élimination de type E1 qui conduit à un mélange des isomères Z et E d’un alcène [13.2.2.a] ; les réactions qui conduisent à un mélange racémique du produit, comme la substitution SN1 [13.2.1.c].
Contraire : réaction non-stéréospécifique (donne, à partir de chaque configuration du substrat, un mélange de stéréoisomères du produit).